O Cavalier King Charles Spaniel de hoje em dia é descendente direto dos pequenos Toy Spaniels observados tão frequentemente em quadros dos séculos XVI, XVII e XVIII. Os Toys Spaniels eram os cães mais comuns das mulheres do reino ingles daquela época. A raça era utilizada para ficar no colo de suas donas, aliviando a cólica menstrual. Historiadores dizem que o rei Charles II era constantemente visto com pelo menos 2 ou 3 cãezinhos aos seus pés.
Após essa época, os Toy Spaniels perderam popularidade e não foram mais vistos, com exceção dos Spaniels brancos e castanhos que estavam sendo criados pelo Duque de Marlborough, no Palácio de Blenheim tanto para caça quanto para fazer companhia para as damas.
No século XVIII, cães com focinho achatado, como o Pug, estavam na moda, e o Toy Spaniel passou a ser criado com o focinho cada vez mais curto (foi criado o King Charles Spaniel, atualmente chamado de English Spaniel). Somente no século XIX, em 1924, o americano Mr Roswell Eldridge, apaixonado pelos Toys Spaniels, foi à Inglaterra e ficou decepcionado quando percebeu que os antigos Toy Spaniels com focinho comprido não existiam mais. Ele ofereceu prêmios em dinheiro durante 5 anos consecutivos, para os criadores que levassem para a CRUFTS (mais antiga e tradicional exposição do mundo que acontece anualmente na Inglaterra) os melhores cães, com focinhos mais longos e mais parecidos com os cães da época do Rei Charles II. Foi então recriada a raça, e, para diferenciá-la dos cães criados na época, com o focinho achatado, então chamados de King Charles Spaniel, foi adicionada a palavra Cavalier na frente do nome. Em 1928 foi fundado o primeiro clube da raça e escrito o padrão da raça, baseado no cão chamado Ann´s Son, de propriedade da Sra. Mostyn Walker. A raça só foi reconhecida na Inglaterra em 1945, e nos Estados Unidos, somente em 1996.
No Brasil, a raça foi trazida pela criadora Suzan Grant, no Rio de Janeiro, na década de 1990.
Em São Paulo, o Canil Lilies Cavaliers dedica-se exclusivamente à raça desde 2001.
